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City Island segue le improbabili vicende dei Rizzo. Il capofamiglia Vince Rizzo (Andy Garcia) è una guardia carceraria, ma il suo sogno nel cassetto è quello di diventare un attore, come il suo idolo Marlon Brando. Imbarazzato all’idea di svelare alla moglie Joyce (Julianna Margulies) di essersi iscritto a un corso di recitazione, preferisce farle credere che si rechi a giocare a poker ogni settimana.
Ma Vince non è l’unico dei Rizzo ad avere dei strani segreti: la figlia Vivian, studentessa di college, ha deciso di arrotondare facendo la spogliarellista in un night club; il figlio adolescente ha sviluppato una strana passione per le donne in sovrappeso, mentre Joyce ha deciso di tradire il marito con un ex detenuto. Il problema è che l’uomo in questione è nientemeno che il figlio illegittimo di Vince...